バスを含めれば現在も可能らしいです。こちらを参照。
私は過去に存在した鉄道も含めて考えてみました。
※鉄道会社名の横に存在した年号を書いていますが、休止期間等は無視しています。
※駅名、路線名に関しては不正確な場合があります。
※赤色は現存しない路線です。
東京駅→徒歩49分→上野駅
上野駅→日本鉄道（1885〜*1）→新宿駅
新宿駅→小田急小田原線（1927〜）→小田原駅
小田原駅→豆相人車軌道（1900〜1922）→熱海駅
熱海→徒歩3時間34分→大場駅
大場駅→伊豆箱根鉄道駿豆線（1914〜）→三島広小路駅
三島広小路駅→徒歩3時間19分→岳南江尾駅
岳南江尾駅→岳南鉄道（1953〜）→吉原駅
吉原駅→徒歩4時間58分→横砂駅
横砂駅→静岡鉄道清水市内線（1929〜1974）→新清水駅
新清水駅→静岡鉄道静岡清水線（1908〜）→新静岡駅
新静岡駅→静岡鉄道静岡市内線（1929〜1962）→安西駅
安西駅→徒歩2時間41分→駿河岡部駅
駿河岡部駅→静岡鉄道駿遠線（1948〜1964）→新袋井駅
新袋井駅→静岡鉄道秋葉線（1902〜1962）→遠州森駅
遠州森駅→天竜浜名湖鉄道（1940〜*2）→知波田駅
知波田駅→徒歩2時間0分→赤岩口駅
赤岩口駅→豊橋鉄道東田本線（1960〜）→駅前駅
豊橋駅→名鉄名古屋本線（1927〜）→名鉄名古屋駅
近鉄名古屋駅→近鉄名古屋線（1938〜）→伊勢中川駅
伊勢中川駅→近鉄大阪線（1930〜）→大阪上本町駅
大阪上本町駅→近鉄難波線（1970〜）→大阪難波駅
大阪難波駅→阪神なんば線（2009〜）→尼崎駅
尼崎駅→阪神本線（1906〜）→梅田駅
梅田駅→大阪駅
残念ながらこれら全線に乗れる時代は無かったらしいですが、1960年頃では大場駅〜大阪上本町駅の路線はすべて存在していた*3みたいで・・・。
ちなみに豆相人車軌道は一時期、こんな路線でした。
